Фильм начинается долгой сценой, в которой торговец оружием Ордел учит жизни своего товарища по прежним отсидкам, туповатого латиноса Луиса. Подружка Ордела, Мелани, сидит тут же и внимательно слушает. Она вообще интересуется бизнесом своего дружка - и не ради праздного любопытства, есть у неё желание поиметь его на деньги - потому что у Ордела в Мексике зависло полмиллиона чёрного нала, который надо бы как-то перегнать в США. Как раз эти-то деньги ему и возит потихоньку, маленькими порциями, стюардесса Джеки Браун. Мы встречаемся с Джеки в тот момент, когда её после рейса останавливают федеральные агенты, перетряхивают сумочку и находят 50 тысяч долларов, да ещё и пакетик кокаина в придачу. Джеки Браун - не молодая девочка, ей уже за сорок, когда-то она попалась на наркотиках и вылетела с работы в большой авиакомпании, и теперь вынуждена летать какой-то мексиканской авиа-помойкой. Зарабатывает мало, накоплений никаких, у неё вообще ничего нет, кроме близкой, слишком близкой старости. Теперь она может загреметь в тюрьму надолго, и федералы предлагают ей сдать Ордела, и отделаться условным сроком. Но есть проблема. Федералы ведь не сами вышли на Джеки, им про неё напел некто бОмон, подельник Ордела, который как раз был найдет в багажнике машины с пулей в башке. И как он там оказался, мы знаем - это Ордел его туда пристроил. А значит, есть вероятность, что с Джеки случится то же самое. Тем более, что Ордел уже отправил к ней поручителя, который должен выкупить её до суда. Поручитель и к бОмону приходил, как раз перед тем, как тот оказался в багажнике. Этого поручителя зовут Макс, он тоже уже немолодой мужик, с проплешиной на макушке, который до смерти устал болтаться между законом и криминалом. Когда Макс встречается с Джеки... в общем, он понимает, что сделает всё, чтобы избавить её от неприятностей. Джеки разрабатывает план, который шаг за шагом поможет ей уйти и от федералов, и от Ордела.